Stronghold è ambientato in un regno medievale. Gli anni nel quale si svolgono gli avvenimenti non sono specificati, ma la mappa mostra la progressione della storia, che nella versione Italiana si svolge in Italia, a partire dal gennaio 1066. La storia inizia quando il re tenta di invadere un vicino nemico barbaro. L'invasione fallisce e il re viene catturato per un riscatto. Quasi immediatamente, quattro potenti lord (Il Ratto, Il Serpente, Il Maiale e Il Lupo) arrivano per dividersi il regno per se. Il giocatore è rappresentato da un giovane, inesperto comandante, cui il padre è stato ucciso in un'imboscata del Serpente, in viaggio per proporre la pace con i nemici.